Elle est une militante féministe de longue date, avec plus de 15 ans d'expérience au sein d'organisations non gouvernementales au Canada et en Asie du Sud-Est.

À Oxfam Canada, elle fait avancer les dossiers politiques liés à l'inégalité économique, à la budgétisation sensible au genre, à l'aide humanitaire, à la paix et à la sécurité, à l'aide et à la politique étrangère et au leadership des femmes, le tout en mettant l'accent sur les approches féministes, en ciblant le gouvernement canadien et les forums multilatéraux. Elle est une analyste et commentatrice permanente du budget fédéral du Canada. Diana a travaillé auparavant pour la Nobel Women's Initiative et des organisations de base dans toute l'Asie du Sud-Est. Elle a vécu cinq ans en Thaïlande et a fondé une ONG œuvrant à la protection des défenseurs des droits de l'homme.